春秋后期，当中原诸侯的争霸接近尾声时，地处长江下游一带的吴、越两国实力逐渐增强。首先崛起的是吴国，楚国为了制约吴国，积极扶植越侯允常，使得越国力量迅速壮大，从而成为吴国的心腹大患。

见于《春秋》记载的吴越交兵共有十次。第一次为周景王元年（公元前544年），吴国进攻越国，一个越国俘虏后来担任吴国的“阍”（警卫），负责看守船只，吴王馀祭去观赏船只时，被此阍以刀刺杀而死。第二次是周景王八年（公元前537年）鹊岸之战，越大夫常寿过率军协同楚国攻打吴国。第三次是周敬王二年（公元前518年）吴灭巢与钟离之战，越国的公子仓赠船给楚平王。第四次是周敬王十年（公元前510年）檇里之战，吴国进攻越国，开始对越国用兵。史墨说：“不到四十年，越国大概要占有吴国吧。越国得到岁星的照临被吴国进攻，吴国必然受到岁星降下的灾祸。”周敬王十四年（公元前506年），吴王阖闾以伍子胥为大将，在柏举之战击溃楚军，进而占领楚国都城郢，称霸东南。于是爆发第五次吴越冲突，周敬王十五年（公元前505年）夏，因为吴军主力在楚，越国攻打吴国。其后五次分别是槜李之战（前496年）、夫椒之战（前494年）、越袭吴都之战（前482年）、笠泽之战（前478年）、灭吴之战（前475年—前473年）。

周敬王二十四年（公元前496年），允常病死，其子勾践即位为越侯，不久改称为越王。吴王阖闾以此为借口大举攻越，反被越军大败于槜李（今浙江嘉兴）。阖闾不久因伤身亡，临终前嘱咐其子夫差“必毋忘越”。周敬王二十六年（公元前494年），吴王夫差为报父仇，准备兴兵伐越，得知消息勾践不顾范蠡等人反对，决定先发制人，出兵攻吴。夫差以吴国精兵迎战，在夫椒之战大败越军，占领越都会稽，并将勾践围困于会稽山。勾践采纳范蠡的建议，向夫差求和，献上美女西施，并重金贿赂吴太宰伯嚭。虽然伍子胥认为“今不灭越，后必悔之”，但急于北上和齐国争霸的夫差最终采纳了伯嚭的意见，答应越国议和。战后勾践依约为夫差作奴仆，最终骗得夫差的信任，3年后夫差将勾践释放回越国。

勾践回国后发誓复仇灭吴，卧薪尝胆，休养生息，同时重用范蠡、文种等人，国力得到恢复。而夫差却把目标放在北进中原，并在期间发动一系列旨在称霸的战争（公元前489年吴攻陈城父之战、公元前487年吴攻鲁夷之战、公元前485年吴舟师攻齐之战、公元前484年艾陵之战等），并且听从伯嚭的谗言杀伍子胥，而对勾践却没有半点防范之心。