曼城

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特里皮尔出身曼城青训系统，并于2008年获提供职业合约。他是赢得2007/08年赛季英格兰足协青年杯的曼城预备队的常规首发，他于决赛次回合被对手雅各布·梅利斯（Jacob Mellis）踢伤，需用担架抬离场[3]。

2010年2月特里皮尔获租借到英冠俱乐部巴恩斯利[4]，在奥基威尔的一个月期间上场3场，于2月9日作客河畔球场对米德尔斯堡首次上场，虽然最终以1-2败北而回[5]，但仍获得主教练马克·罗宾斯点名称赞[6]。

2010年8月特里皮尔再被租借返回巴恩斯利，为期半年直到翌年1月[7]，期间上场19场，于2011年1月7日获延长借用至5月尾[8]。2月22日作客埃兰路球场对利兹联，特里皮尔于82分钟凭任意球射穿人墙为球队扳平3-3，兼取得个人首个进球[9]；一不离二，特里皮尔再显罚球威力，在4月25日主场对唐卡士打，于完场前3分钟他凭离门25码的任意球“弯”入网窝，又为球队扳平比分2-2[10]。

伯恩利

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2011年7月26日特里皮尔获借用到另一支英冠球队伯恩利，为期一整个赛季[11]。2012年1月3日伯恩利正式收购特里皮尔，双方签约三年半[12]。

马德里竞技

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2019年7月18日，马德里竞技官方宣布特里皮尔加盟球队，双方签约3年。

2020年12月，特里皮尔因涉嫌四次违反足球协会的投注规则而被英格兰足球协会禁赛10周，并被罚款70,000英镑，原因是他涉嫌将转会信息传递给他的朋友，然后朋友押注他的转会，马德里竞技主教练迭戈·西蒙尼称这种处罚是“完全不公正的”，他要求对此案进行修改，并要求西班牙皇家足球协会和国际足联介入，禁令后来被国际足联暂停，等待上诉。[13]

纽卡斯尔联

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2022年1月7日，特里皮尔从西甲俱乐部马德里竞技转会至徘徊于降级区的纽卡斯尔联，时隔多年重返英超。 [14]